La città di Gallipoli, il cui nome deriva dal greco kalé polis e significa città bella, è formata da due parti ben differenziate. Il borgo costituisce la parte nuova della città ed è un tipico esempio di moderna struttura urbana. La città corrisponde invece al centro più antico, racchiusa all'interno delle torri e un tempo fortuficata. Le due parti sono unite tra loro da un ponte a 12 arcate in muratura, unico accesso della città al borgo, mentre una strada, sulla destra del ponte, conduce direttamente al porto.
Tra i monumenti più belli di Gallipoli ricordiamo il castello, con il rivellino circolare proteso verso l'esterno, aggiunto successivamente per difendere meglio la città dal nemico. Il castello, ancora oggi visibile, fu ricostruito prima dagli Angioini e poi dagli Spagnoli, sull'originale castello di epoca bizantina.
Degni di nota sono poi: la fontana ellenistica eretta nel borgo, antico monumento che offre il lato più antico, quello posteriore rivolto a guardare la Chiesa del Canneto; il santuario della Madonna del Canneto, risalente al XVII secolo, che all'interno espone una tela di pregevole fattura e un soffitto cassettoni del '700; la Cattedrale, dedicata a Sant'Agata, tipico esempio di stile barocco.
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